Фенол горит или нет. Фенол: свойства и технология производства

Чем опасен фенол

Фенолами называют органические вещества, в состав которых входит одна или несколько гидроксильных групп, присоединенных к углероду бензольного кольца. Простейший фенол, называемый также карболовой кислотой, имеет формулу C6H5OH. Температура плавления фенола невысока - 40,9°С, поэтому при обычных условиях фенол представляет собой бесцветные кристаллы, которые немного полежав на воздухе, приобретают розоватый оттенок.

Фенол - летучее вещество с характерным резким запахом. Пары его ядовиты. При попадании на кожу фенол вызывает болезненные ожоги.

В химической промышленности фенолы используют для изготовления красителей, пестицидов, лекарственных препаратов, фенолформальдегидных смол и синтетических волокон. Прежде фенол в виде разбавленного раствора применялся в качестве антисептика (т.н. «карболка») для дезинфекции белья и помещений. И сегодня в состав многих чистящих и дезинфицирующих растворов тоже входят различные фенолы, которые действуют как бактерицидные средства. Фенолы добавляют в пестициды и фунгициды, также они используются как консерванты для клея и древесины.

Сфера применения этих веществ достаточно широка, но большинство жителей нашей страны узнало о них из-за скандала, разразившегося в конце 1990-х гг. вокруг печально известных «фенольных домов» - панельных многоэтажек серии П-49/П, построенных в конце 1970 - начале 1980-х гг.

Эти дома в свое время считались экспериментальными. В бетон, использованный при их строительстве, добавляли фенолформальдегид. Это должно было ускорить его затвердевание и тем самым приблизить сроки сдачи домов. А для удешевления процесса в качестве утеплителя панелей было решено использовать стекловату, пропитанную фенолформальдегидными смолами. Ею заполнялись межплиточные стыки. Практически сразу после того как «фенольные дома» были построены, по их стенам поползли трещины, герметичность швов нарушилась, и ядовитые фенольные испарения поползли внутрь квартир. Причиной этому стали и ошибки проектировщиков, и несовершенство технологии производства и монтажа сборных конструкций. Но вряд ли эти объяснения смогут как-то успокоить людей, получивших квартиры в таких домах.

Всего в 70-80-е годы в Москве было построено 5,7 млн. кв. метров типового жилья серии II-49/П. Сложно в точности сказать, сколько из них стали объектами «эксперимента». По утверждениям городских властей, в городе сегодня числится около 260 «фенольных домов». Часть из них находится на востоке Москвы - на Открытом шоссе и улице Николая Химушина.

Новоселы, поначалу обрадовавшиеся просторным квартирам, вскоре поняли, что вместе с новым жильем они получили целый букет проблем со здоровьем - это и аллергия, и болезни глаз, почек, дыхательных путей, и даже злокачественные новообразования.

Дело в том, что фенол и его производные без труда проникают в организм человека через кожу и желудочно-кишечный тракт, а пары фенола - через легкие. В организме фенол легко образует соединения с другими веществами, присутствующими в организме. Чем выше концентрация фенола в крови, тем сильнее его неблагоприятное влияние на здоровье человека. Продукты взаимодействия фенола с другими веществами, а также часть несвязанного фенола выводятся с мочой.

О наличии фенола в организме можно узнать по анализу мочи. Он также помогает определить, что данный человек отравился фенолом либо веществами, которые превратились в его организме в фенол. Но один только анализ мочи не позволит утверждать, что больной стал жертвой отравления именно фенолом, так как многие химические вещества, попадая внутрь организма, вступают в химические реакции с образованием этого вещества.

Поэтому, если возникают подозрения, что в питьевой воде либо в воздухе жилого или рабочего помещения присутствует фенол либо его пары, лучше заказать соответствующее лабораторное исследование, ведь отравление фенолами - и острое, и хроническое - представляет реальную угрозу не только здоровью, но и жизни человека.

Симптомы отравления фенолом

При остром отравлении, сопровождающем попадание фенола на кожу или вдыхание его паров, наблюдается сильное жжение в местах, подвергшихся его непосредственному воздействию. Проявляются ожоги слизистых тканей; возникает сильная боль в области рта, в глотке, животе; тошнота, рвота, понос; резкая бледность, слабость, отек легких; возможны острые аллергические проявления; артериальное давление понижено; развивается сердечно-легочная недостаточность, возможны судороги; моча бурая, быстро темнеет на воздухе.

Первая помощь - снять одежду (желательно сразу под душем), промыть пораженное место большим количеством воды. Прикрыть места ожогов фенолом чистой белой тканью. Если брызги фенола попали в глаза, необходимо обильно промывать их водой не менее 15 минут. Промыть желудок водой, внутрь дать активированный уголь. Спирт и вазелиновое масло противопоказаны. Во время стационарного лечения больному даются обволакивающие средства и анальгетики, подается О2 с обеспечением адекватной вентиляции легких, производится коррекция водноэлектролитного баланса.

Хроническое отравление фенолом приводит к анорексии - прогрессирующей потере веса; вызывает диарею, головокружение, трудности при глотании, обильное отделение слюны. При хроническом отравлении фенолами отмечено темное окрашивание мочи. Ученые, исследовавшие последствия фенольных отравлений указывают, что в результате длительного пребывания под воздействием фенола человек может чувствовать боли в мышцах, слабость. Печень у таких людей увеличена. Хроническое отравление фенолом вызывает поражения центральной нервной системы, нервные расстройства, сопровождаемые головными болями и потерей сознания, а также поражения почек, печени, органов дыхания и сердечно-сосудистой системы.

По сообщению Управления по охране окружающей среды США (EPA), максимальная доза фенола, которая условно безопасна при попадании внутрь организма человека, составляет 0,6 мг/1 кг живого веса в течение 1 суток. Данная доза рассчитана без учета возможного канцерогенного эффекта фенолов, который способен проявиться спустя достаточно большой период времени. Следует отметить, что указанная величина служит исключительно в качестве точки отсчета: она показывает, что при концентрациях фенола выше данной, вероятность неблагоприятных последствий для здоровья человека резко возрастает. Аналогичным образом EPA устанавливает допустимое содержание фенола в воздухе - оно составляет 0,006 мг/м3.

В нашей стране ПДК фенола в жилой зоне составляет 0,03 мг/м3 (СанПин 2.1.2.1002-00), а в воздухе рабочей зоны - 0,3 мг/ м3.

Запах фенола - сильный и сладковатый - начинает ощущаться, если концентрация фенола в воздухе превышает 0.04 ppm (0.000004%)

Хроническое отравление фенолом угрожает не только жителям «фенольных домов». Недобросовестные изготовители мебели, строительных и отделочных материалов, лакокрасочных изделий, декоративной косметики и даже детских игрушек могут пренебречь требованиями безопасности и выпускать продукцию с недопустимо высоким содержанием таких токсичных веществ, как фенолы и производные.

Помните, если вас настораживает неприятный запах недавно приобретенной вещи, если вам кажется, что ваше здоровье после покупки мебели или недавнего ремонта пошатнулось, будет лучше вызвать специалиста-эколога, который проведет все нужные исследования и даст необходимые рекомендации, чем пребывать в тревоге и сомнениях, опасаясь за свое здоровье и здоровье своих близких.

Ирина Карпенко,
инженер-эколог ООО «Экосистем»

Фенолы – органические соединения, способные нанести человеку вред и повлиять на его здоровье. Несмотря на это, производство этого вещества в мире ежегодно возрастает.

Характеристика фенолов

Физические свойства фенола: своей формой напоминают кристаллы, которые имеют свойство окислятся на воздухе, покрываясь розовым окрасом, имеет специфический запах, схожий с запахом гуаши. Предельно допустимая концентрация (ПДК) фенола в воздухе 4 мг/ м³, в природных водоемах – 0,001.

Данное вещество прекрасно растворяется в спирте, маслах, ацетоне. В воде фенол растворяется постепенно, в отношении 1/20 если температура воды достигает +700° C. В загрязненных природных водах содержание его может достигать десятков и даже сотен микрограммов в 1 л.

Карболовая кислота – это 2-5% раствор фенола, является прекрасным антисептиком, способный уничтожить болезнетворные микробы и бактерии. Карболовую кислоту используют в производстве многих фармацевтических препаратах.

Синтетический технический фенол применяют в качестве сырья для получения капролактама, адипиновой кислоты, анилина, алкилфенола, гидрохинона. По количеству ОН-групп фенолы и спирты похожи по строению, однако фенол более сильная кислота.

Применение в медицине и других отраслях

Область применения фенола, ввиду его опасности и токсичности – ограничена. Для снижения опасности, его используют в небольших количествах, смешивают с иными компонентами. Вещество активно используется производителями следующих отраслей:

• Медицина: применяется как хороший антисептик, дезинфицирующее средство против грибковых инфекций, воспалений среднего уха. Также он задействован при изготовлении лекарственных препаратов (Аспирин), в генной инженерии;
• В косметологии: феноловый пилинг. Применяют фенол формальдегид для изготовления косметологических средств;
• Нефтеперерабатывающая промышленность: очистка остаточного масляного сырья;
• Сельское хозяйство: различные удобрения для борьбы с вредителями и сорняками. Также применяется, как антисептический препарат для дезинфекции шкур животных;
• Пищевая промышленность – для консервации продуктов;
• Химическая промышленность: изготовление чистящих и дезинфицирующих средств, эпоксидных смол, пластмасс, при изготовлении красителей.

Чем опасен фенол?

Данное вещество опасное и токсичное, его класс опасности – второй. В организм проникает через слизистые оболочки и кожу, после чего транспортируется во внутренние органы:

• Попадание одного грамма фенола в организм человека приводит к летальному исходу. Для детского организма хватит менее одного грамма. Независимо, в каком состоянии находится фенол формальдегид, для человека – это колоссальный вред, который бьет по здоровью;
• Жидкий фенол или в виде пара (газообразный) способен спровоцировать возникновение ожога или аллергических реакций, а также вызывает некроз тканей (в результате изменения белковых молекул).
• Кроме этого, они ухудшают кровообращение в организме, разрушают эритроциты, провоцируют возникновение дерматитов.

Во избежание возникновения тяжелых последствий фенол формальдегида на организм, нужно знать причины отравлений и способы борьбы с ним.

Причины отравления

Отравление происходит по следующим причинам:

1. Применение фенолосодержащих лекарств, срок годности которых истек;
2. Незнание состава лекарства, применение без «рецепта»;
3. Отравление фенолом при контакте с игрушками (чаще всего содержится в игрушках производства КНР, хотя и другие производители грешат этим.
4. Чрезмерные дозировки.

Если взрослые люди попадают под воздействие фенола по неосмотрительности, то дети страдают из-за того, что взрослые поставили лекарства в легкодоступные места, а иногда и вовсе оставили открытыми.

Симптомы отравления

Отравление фенолом подразделяют на острое и хроническое.

Острое отравление проявляется при попадании вещества на кожу, внутрь или при вдыхании паров. В домашних условиях очень трудно отравиться парами, гораздо более часто это происходит на предприятиях. Достаточно одного вдоха, чтобы наблюдать следующие симптомы:

• Постоянный кашель, вызванный раздражением легких;
• Чрезмерная возбудимость;
• Сильная боль в голове;
• Слабость и ломота в теле.

Вышеперечисленные проблемы со здоровьем могут быть причиной госпитализации.

Признаки отравления фенолом при попадании на кожу:

• Поврежденный участок кожи становится белым;
• Трансформация кожи, проявление морщин и складок;
• Спустя время – кожа краснеет;
• Надуваются пузыри;
• Жжение и покалывание.

При попадании химиката внутрь, могут наблюдаться следующие симптомы:

• Неприятный запах изо рта;
• Возникновение пятен в ротовой полости;
• Боль в горле, внутренних органах;
• Плохое самочувствие, рвотные массы;
• Повышенная потливость;
• Изменение цвета мочи.

При больших дозах карболовой кислоты возможен летальный исход.

В случае постоянного, но малого воздействия вещества на организм, развивается хроническое отравление, которое сопровождается:

• Слабостью и ломотой в теле;
• Плохим сном;
• Сильной головной болью;
• Отсутствием аппетита;
• Плохим настроением.

Первая помощь при отравлении фенолом

При подозрении на отравление фенолом необходимо немедленно обратиться за медицинской помощью. Вывести вещество из организма самостоятельно невозможно, но оказать доврачебную помощь вполне реально.

1. Вывести потерпевшего на свежий воздух;
2. Если концентрация вещества в желудке большая, стоит принять сорбент, запить большим количеством воды;
3. При внутреннем отравлении нужно прополоскать тщательно рот водою (молоком), в течение 5 – 10 минут, после чего – сплюнуть;
4. Поврежденную кожу следует промыть водою;
5. Не покидайте душ до приезда скорой помощи, тщательно промывайте все пораженные участки тела.

Полноценное лечение и диагностика проводится только под наблюдением врача. Выводить яд следует с применением витамина В1, этанола (наружно), а также при помощи таких процедур, как трахеотомия и интубация.

Профилактика

Основное правило, которого необходимо придерживаться, чтобы не отравиться – это избегать контакта с веществом при работе с фенолосодержащими компонентами. Рекомендуется использовать средства защиты (перчатки, маски, костюмы и респираторы).

Не покупать лекарств, в состав которого входит фенол формальдегид, по возможности принимать аналоговые и альтернативные препараты (проще немного потратится, чем рисковать здоровьем), если таковые имеются дома – хранить в труднодоступных для детей местах.

В косметологических целях фенол формальдегид использую, как феноловый пилинг, однако он может проявить свой аллергический эффект, поэтому стоит задуматься о целесообразности такой процедуры.

Фенолы – это производные аренов, у которых один или несколько атомов водорода ароматического кольца замещены на ОН-группу.

Классификация.

1. Одноатомные фенолы:

2. Многоатомные фенолы:

Физические свойства:

Фенол и его низшие гомологи – бесцветные низкоплавкие кристаллические вещества или жидкости с характерным запахом.

Фенол умеренно растворим в воде. Фенол способен образовывать водородные связи, что лежит в основе его антисептических свойств. Водные растворы фенола вызывают ожоги тканей. Разбавленный водный раствор фенола называется карболовой кислотой. Фенол – токсичен, токсичность гомологов фенола уменьшается, бактерицидная активность увеличивается по мере усложнения алкильного радикала.

Способы получения фенолов

1. Из каменноугольной смолы.

2. Кумольный метод

3. Сплавление солей ароматических сульфокислот с щелочью:

4. Разложение солей диазония:

5. Гидролиз галогенпроизводных

§11. Химические свойства фенолов .

1. Кислотные свойства: фенолы образуют соли:

Фенол – более слабая кислота, чем угольная Н 2 СО 3:

2. Реакции с участием ОН-группы.

а) алкилирование (образование простых эфиров)

б) ацилирование (образование сложных эфиров):

3. Реакции замещения ОН-группы:

Фенол с NH 3 и R – NH 2 не взаимодействует.

4. Реакции электрофильного замещения, характерные для аренов.

Замещение протекает быстрее, чем у бензола. ОН-группа направляет новый заместитель в орто- и пара-положения.

а) галогенирование (обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на фенол):

б) нитрование

в) сульфирование:

5. Реакции конденсации

а) с формальдегидом

б) с фталевым ангидридом

6. Окисление

а) на воздухе белые кристаллы фенола розовеют;

б) фенол с раствором FeCl 3 дает красно-фиолетовое окрашивание;

крезол – голубое окрашивание;

в) окисление сильными окислителями

7. Восстановление

8. Карбоксилирование (реакция Кольбе – Шмитта):

Применение

1. Фенол применяется в производстве фенолформальдегидных смол, капролактама, пикриновой кислоты, красителей, инсектицидов, лекарственных средств.

2. Пирокатехин и его производные используются в производстве лекарственных средств (получен синтетический гормон – адреналин) и душистых веществ.

3. Резорцин применяют в синтезе красителей; в медицине в качестве дезинфицирующего средства.

Экспериментальная часть

Опыт 1 . Влияние радикала и количества гидроксильных групп на растворимость спиртов.

В три пробирки внесите 4-5 капель этилового, изоамилового спиртов и глицерина. В каждую пробирку добавьте по 5-6 капель воды, взболтайте. Что наблюдали?

Опыт 2. Обнаружение воды в этиловом спирте и его обезвоживание.

В сухую пробирку внесите 10 капель этилового спирта, добавьте немного обезвоженного сульфата меди, тщательно перемешайте, дайте отстояться. Если спирт содержит воду, осадок сульфата меди окрасится в голубой цвет вследствии образования медного купороса СuSO 4 · 5H 2 O. Сохраните обезвоженный спирт для дальнейшего опыта.

Опыт 3. Образование этилата натрия.

Поместите в сухую пробирку маленький кусочек натрия, добавьте 3 капли обезвоженного этилового спирта (из предыдущего опыта) и закройте отверстие пробирки пальцем. Тут же начинается выделение водорода.

По окончании реакции, не отрывая пальца от отверстия пробирки, поднесите ее к пламени горелки. При открытии пробирки водород воспламеняется с характерным звуком, образуя колечко голубоватого цвета. На дне пробирки остается беловатый осадок этилата натрия или его раствор.

При добавлении в пробирку 1 капли спиртового раствора фенолфталеина появляется красное окрашивание.

Напишите уравнения протекающих реакций.

Опыт 4. Окисление этилового спирта хромовой смесью.

Введите в пробирку 3-4 капли этилового спирта. Добавьте 1 каплю 2н раствора серной кислоты и 2 капли 0,5н раствора бихромата калия. Полученный оранжевый раствор нагрейте над пламенем горелки до начала изменения цвета. Обычно уже через несколько секунд цвет раствора становится синевато-зеленым. Одновременно ощущается характерный запах уксусного альдегида, напоминающий запах яблок. Метод можно применять для распознавания первичных и вторичных спиртов.

Напишите уравнения реакций.

Опыт 5. Получение этилацетата.

В сухую пробирку поместите немного порошка обезвоженного ацетата натрия (высота слоя около 2мм) и 3 капли этилового спирта. Добавьте 2 капли концентрированной серной кислоты и нагрейте осторожно над пламенем горелки. Через несколько секунд появляется характерный приятный освежающий запах уксусноэтилового эфира.

Уравнения реакции:

СН 3 С(О)ОNа + НОSО 3 Н NаНSО 4 + СН 3 С(О)ОН

С 2 Н 5 ОН + НОSО 3 Н Н 2 О + С 2 Н 5 ОSО 3 Н

СН 3 С(О)ОН + НОSО 3 Н Н 2 SО 4 + СН 3 С(О)О С 2 Н 5

Опыт 6. Реакция глицерина с гидроксидом меди (II) в щелочной среде.

Поместите в пробирку 3 капли 0,2н раствора СuSO 4 , 2 капли 2н раствора NаОН и перемешайте. Появляется студенистый осадок гидроксида меди (II):

При нагревании в щелочной среде до кипения полученный гидроксид

меди (II) разлагается. Это обнаруживается по выделению черного осадка оксида меди (II):

Повторите опыт, но перед кипячением гидроксида меди (II) добавьте в пробирку 1 каплю глицерина. Взболтайте. Нагрейте до кипения полученный раствор и убедитесь в том, что раствор глицерата меди при кипячении не разлагается. Здесь образуется хелатное соединение

Опыт 7. Образовавние акролеина из глицерина.

Поместите в пробирку 3-4 кристалла бисульфата калия и 1 каплю глицерина. Нагрейте на пламени горелки. Признаком начавшегося разложения глицерина служит побурение жидкости в пробирке и появление тяжелых паров образующегося акролеина, обладающего очень резким запахом.

Опыт 8. Растворимость фенола в воде.

Поместите в пробирку 1 каплю жидкого фенола, добавьте 1 каплю воды и

взболтайте. Получится мутная жидкость – эмульсия фенола. При стоянии

такая эмульсия расслаивается, причем внизу будет раствор воды в феноле,

или жидкий фенол, а вверху – раствор фенола в воде, или карболовая вода.

Прибавляйте по каплям воду, каждый раз встряхивая пробирку, пока не

получится прозрачный раствор фенола в воде. Сохраните полученную

фенольную воду для последующих опытов.

Опыт 9 .Цветные реакции на фенольную воду.

Поместите в пробирку 3 капли прозрачной фенольной воды и добавьте 1 каплю 0,1н раствора FeCl 3 – появляется фиолетовое окрашивание.

Более чувствительной реакцией на фенол является цветная индофеноловая

Поместите в пробирку 1 каплю прозрачной карболовой воды. Добавьте к ней 3 капли 2н раствора NН 4 ОН и затем 3 капли насыщенного раствора бромной воды. Через несколько секунд на белом фоне бумаги можно заметить синее окрашивание, постепенно увеличивающееся за счет образования красящего вещества – индофенола.

Опыт 10. Образование трибромфенола.

Поместите в пробирку 3 капли бромной воды и добавьте 1 каплю прозрачной карболовой воды. Фенолы со свободными орто- и пара-положениями обесцвечивают бромную воду и образуют при этом продукты замещения, которые обычно выпадают в осадок.

Опыт 11. Доказательство кислотного характера фенола.

К остатку фенольной воды добавьте еще 1 каплю фенола и встряхните. К вновь полученной эмульсии добавьте 1 каплю 2н раствора NаОН. Моментально образуется прозрачный раствор фенолята натрия, так как он хорошо растворяется в воде.

§10. Задачи для самостоятельного решения .

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

3-метил-2-пентанол; 2-метил-3-бутин-2-ол; 1-фенилпропанол-1.

2. Реакцией Гриньяра получите следующие спирты:

1) 2-метил-3-пентанол;

2) 2,3-диметил-3-пентанол;

3) 2,2-диметил-1-пропанол.

3. Получите гидратацией соответствующих этиленовых углеводородов

следующие спирты:

а) 2-метилпентанол-2; б) 3,3-диметилбутанол-2.

4. Напишите реакции окисления вторичного бутилового спирта;

2-метилбутанола-1.

5. Подвергните 2-пентанол дегидратации, затем продукт реакции окислите водным раствором перманганата калия. Полученное соединение обработайте уксусной кислотой. Напишите уравнения реакций и назовите все продукты.

6. Получите фенол из бензола и 1-бутена через стадию образования гидроперекиси втор.бутила.

7. Опишите схему следующих превращений:

8. Расположите следующие соединения в порядке убывания кислотных свойств:

Химические свойства фенолов определяются наличием в молекуле гидроксильной группы и бензольного кольца.

Реакции по гидроксильной группе

Фенолы, так же, как и алифатические спирты, обладают кислыми свойствами, т.е. способны образовывать соли – феноляты . Однако они более сильные кислоты и поэтому могут взаимодействовать не только со щелочными металлами (натрий, литий, калий), но и со щелочами и карбонатами:

Константа кислотности рК а фенола равна 10. Высокая кислотность фенола связана с акцепторным свойством бензольного кольца (эффект сопряжения ) и объясняется резонансной стабилизацией образующегося фенолят-аниона. Отрицательный заряд на атоме кислорода фенолят-аниона за счет эффекта сопряжения может перераспределяться по ароматическому кольцу, этот процесс можно описать набором резонансных структур:

Ни одна из этих структур в отдельности не описывает реального состояния молекулы, но их использование позволяет объяснять многие реакции.

Феноляты легко взаимодействуют с галогеналканами и галогенангидридами:

Взаимодействие солей фенола с галогеналканами – реакция О-алкилирования фенолов. Это способ получения простых эфиров (реакция Вильямсона, 1852 г.).

Фенол способен взаимодействовать с галогенангидридами и ангидридами кислот с получением сложных эфиров (О-ацилирование):

Реакция протекает в присутствии небольших количеств минеральной кислоты или при нагревании.

Реакции по бензольному кольцу

Гидроксил является электронодонорной группой и активирует орто - и пара -положения в реакциях электрофильного замещения:

Галогенирование

Галогенирование фенолов действием галогенов или галогенирующих агентов протекает с большой скоростью:

Нитрование

При действии азотной кислоты в уксусной кислоте (в присутствии небольшого количества серной кислоты) на фенол получается 2-нитрофенол:

Под действием концентрированной азотной кислоты или нитрующей смеси фенол интенсивно окисляется, что приводит к глубокой деструкции его молекулы. При использовании разбавленной азотной кислоты нитрование сопровождается сильным осмолением несмотря на охлаждение до 0°С и приводит к образованию о- и п- изомеров с преобладанием первого из них:

При нитровании фенола тетраоксидом диазота в инертном растворителе (бензол, дихлорэтан) образуется 2,4-динитрофенол:

Нитрование последнего нитрующей смесью протекает легко и может служить методом синтеза пикриновой кислоты:

Эта реакция идет с саморазогреванием.

Пикриновую кислоту получают также через стадию сульфирования. Для этого обрабатывают фенол при 100°С избыточным количеством серной кислоты, получают 2,4-дисульфопроизводное, которое не выделяя из реакционной меси обрабатывают дымящей азотной кислотой:

Введение двух сульфогрупп (также как и нитрогрупп) в бензольное ядро делает его устойчивым к окисляющему действию дымящей азотной кислоты, реакция не сопровождается осмолением. Такой метод получения пикриновой кислоты удобен для производства в промышленном масштабе.

Сульфирование . Сульфирование фенола в зависимости от температуры протекает в орто - или пара -положение:

Алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу . Фенолы образуют с хлористым алюминием неактивные соли ArOAlCl 2 , поэтому для алкилирования фенолов в качестве катализаторов применяют протонные кислоты (H 2 SO 4) или металлооксидные катализаторы кислотного типа (Al 2 O 3). Это позволяет использовать в качестве алкилирующих агентов только спирты и алкены:

Алкилирование протекает последовательно с образованием моно-, ди- и триалкилфенолов. Одновременно происходит кислотно-катализируемая перегруппировка с миграцией алкильных групп:

Конденсация с альдегидами и кетонами . При действии щелочных или кислотных катализаторов на смесь фенола и альдегида жирного ряда происходит конденсация в о - и п -положениях. Эта реакция имеет очень большое практическое значение, так как лежит в основе получения важных пластических масс и лаковых основ. При обычной температуре рост молекулы за счет конденсации идет в линейном направлении:

Если реакцию проводить при нагревании, начинается конденсация с образованием разветвленных молекул:

В результате присоединения по всем доступным о - и п -положениям образуется трехмерный термореактивный полимер – бакелит. Бакелит отличается высоким электрическим сопротивлением и термостойкостью. Это один из первых промышленных полимеров.

Реакция фенола с ацетоном в присутствии минеральной кислоты приводит к получению бисфенола:

Последний используют для получения эпоксисоединений.

Реакция Кольбе – Шмидта. Синтез фенилкарбоновых кислот.

Феноляты натрия и калия реагируют с углекислым газом, образуя в зависимости от температуры орто- или пара-изомеры фенилкарбоновых кислот:

Окисление

Фенол легко окисляется под действием хромовой кислоты до п -бензохинона:

Восстановление

Восстановление фенола в циклогексанон используют для получения полиамида (найлон-6,6)

Фенол – это химическое органическое вещество, углеводород. Другие названия – карболовая кислота, гидроксибензол. Он бывает природного и промышленного происхождения. Что такое фенол и каково его значение в жизни человека?

Происхождение вещества, химические и физические свойства

Химическая формула фенола – c6h5oh. По внешнему виду вещество напоминает кристаллы в виде иголок, прозрачные, с белым оттенком. На открытом воздухе при взаимодействии с кислородом окраска приобретает светло-розовый цвет. Для вещества характерен специфический запах. Фенол пахнет как краска гуашь.

Природные фенолы – это антиоксиданты, которые в разных количествах присутствуют во всех растениях. Они обуславливают цвет, аромат, защищают растения от вредных насекомых. Природный фенол полезен для организма человека. Он содержится в оливковом масле, зернах какао, фруктах, орехах. Но встречаются и ядовитые соединения, например, танин.

Химическая промышленность производит эти вещества путем синтеза. Они ядовиты и очень токсичны. Фенол опасен для человека, также промышленные масштабы его производства значительно загрязняют окружающую среду.

Физические свойства:

• нормально растворяется фенол в воде, спирте, щелочи;
• имеет низкую температуру плавления, при 40°C превращается в газ;
• по своим свойствам во многом напоминает спирт;
• обладает высокой кислотностью и растворимостью;
• при комнатной температуре находятся в твердом состоянии;
• запах фенола резкий.

Как применяют фенолы

Более 40% веществ используют в химической промышленности для получения других органических соединений, в основном смол. Также из него искусственные волокна – капрон, нейлон. Вещество применяют в нефтеперерабатывающей отрасли для очищения масел, которые применяют в буровых установках и других технологических объектах.

Фенол используют для производства лакокрасочной продукции, пластмасс, в составе химикатов и пестицидов. В ветеринарии веществом на фермах обрабатывают животных сельскохозяйственного значения для профилактики инфекций.

Применение фенола в фармацевтической промышленности значительное. Он входит в состав многих лекарственных препаратов:

• антисептики;
• обезболивающие;
• антиагреганты (разжижают кровь);
• как консервант для производства вакцин;
• в косметологии в составе препаратов для химического пилинга.

В генной инженерии фенол применяют для очистки ДНК и его выделения из клетки.

Токсическое действие фенола

Фенол – это яд . По своей токсичности соединение относится ко 2-му классу опасности. Это значит, что оно высокоопасное для окружающей среды. Степень воздействия на живые организмы высокая. Вещество способно нанести серьезный ущерб экологической системе. Минимальный период восстановления после действия фенола составляет минимум 30 лет, при условии полной ликвидации источника загрязнения.

Синтетический фенол влияние на организм человека оказывает негативное. Токсическое действие соединения на органы и системы:

1. При вдыхании паров или проглатывании поражаются слизистые оболочки пищеварительного тракта, верхних дыхательных путей, глаз.
2. При попадании на кожу образуется ожог фенолом.
3. При глубоком проникновении вызывает некроз тканей.
4. Оказывает выраженное токсическое действие на внутренние органы. При поражении почек вызывает пиелонефрит, разрушает структуру эритроцитов, что приводит к кислородному голоданию. Способен вызвать аллергический дерматит.
5. При вдыхании фенола в больших концентрациях нарушается работа мозговой деятельности, может привести к остановке дыхания.

Механизм токсичного действия фенолов заключается в изменении структуры клетки и, как следствие, ее функционирования. Наиболее восприимчивы к ядовитым веществам нейроны (нервные клетки).

Предельно допустимая концентрация (ПДК фенола):

• максимально разовая доза в атмосфере для населенных мест составляет 0,01 мг/м³, которая держится в воздухе на протяжении получаса;
• среднесуточная доза в атмосфере для населенных мест составляет 0,003 мг/м³;
• смертельная доза при попадании внутрь организма составляет для взрослых от 1 до 10 г, для детей от 0,05 до 0,5 г.

Симптомы отравления фенолом

Вред фенола на живой организм давно доказан. При попадании на кожу или слизистые соединение быстро всасывается, преодолевает гематогенный барьер и с кровью разносится по всему телу.

Первым на воздействие яда реагирует головной мозг. Признаки отравления у человека:

• Психика. Первоначально пациент испытывает легкое возбуждение, которое длится непродолжительно и сменяется раздражение. Затем наступает апатия, безразличие к происходящему вокруг, человек находится в угнетенном состоянии.
• Нервная система. Нарастает общая слабость, вялость, упадок сил. Смазывается тактильная чувствительность, но реакция на свет и звуки обостряется. Пострадавший чувствует тошноту, которая не связана с работой пищеварительной системы. Появляется головокружение, головная боль становится более интенсивной. Тяжелое отравление может привести к судорогам и бессознательному состоянию.
• Кожные покровы. Кожа становится бледной и холодной на ощупь, при тяжелом состоянии приобретает синий оттенок.
• Органы дыхания. При попадании даже незначительных доз в организм у человека появляется одышка и учащенное дыхание. Из-за раздражения слизистой носа у пострадавшего беспрерывное чихание. При отравлении средней степени тяжести развивается кашель и спастические сокращения гортани. В тяжелых случаях возрастает угроза спазма трахеи и бронхов и, как следствие, удушье, приводящее к летальному исходу.

Обстоятельства, при которых может произойти отравление – нарушение правил техники безопасности при работе с особо опасными веществами, передозировке лекарственными препаратами, бытовом отравлении моющими и чистящими средствами, в результате несчастного случая.

Если в доме находится мебель низкого качества, детские игрушки, не соответствующие международным стандартам безопасности, стены покрашены краской, не предназначенной для этих целей, то исходящие пары фенола человек вдыхает постоянно. В этом случае развивается хроническое отравление. Его основной признак – синдром хронической усталости.

Принципы оказания первой помощи

Первое, что необходимо сделать, это прервать контакт человека с отравляющим источником.

Пострадавшего вынести из помещения на свежий воздух, расстегнуть пуговицы, замки, молнии, чтобы лучше обеспечить доступ кислорода.

Если раствор фенола попал на одежду, ее немедленно снять. Пораженную кожу и слизистую глаз многократно и тщательно промыть проточной водой.

При попадании фенола в ротовую полость ничего не проглатывать, а немедленно прополоскать рот в течение 10 минут. Если вещество успело попасть в желудок, можно выпить сорбент со стаканом воды:

• активированный или белый уголь;
• энтеросорб;
• энтеросгель;
• сорбекс;
• карболен;
• полисорб;
• лактофильтрум.

Нельзя промывать желудок, так как эта процедура усилит степень ожога и увеличит площадь поражения слизистой.

Антидот фенола – раствор глюконата кальция для внутривенного введения. При отравлении любой степени тяжесть пострадавший доставляется в больницу для наблюдения и лечения.

Вывести фенол из организма в условиях стационара при тяжелых отравлениях можно такими методами:

1. Гемосорбция – очищение крови специальным сорбентом, который связывает молекулы ядовитого вещества. Кровь очищается путем прогонки в специальном аппарате.
2. Дезинтоксикационная терапия – внутривенное вливание растворов, которые разбавляют концентрацию вещества в крови и способствуют его естественному выведению из организма (через почки).
3. Гемодиализ – показан в тяжелых случаях, когда есть потенциальная угроза жизни. Процедура проводится с помощью аппарата «искусственная почка», в котором кровь проходит через специальные мембраны и оставляет молекулы отравляющего вещества. В организм кровь возвращается чистая и насыщенная полезными микроэлементами.

Фенол – это синтетическое отравляющее вещество, опасное для человека. Даже соединение природного происхождения может нанести вред здоровью. Чтобы избежать отравления, необходимо с ответственностью относится к работе на производстве, где есть риск контакта с ядом. При покупках интересоваться составом продукции. Неприятный запах пластмассовых изделий должен насторожить. При употреблении лекарственных препаратов с содержанием фенола соблюдать предписанную дозировку.